1066年10月14日
ノルマン・コンクエスト: ヘイスティングズの戦い。
1758年10月14日
七年戦争: ホッホキルヒの戦い
1806年10月14日
ナポレオン戦争、イエナ・アウエルシュタットの戦い。
1873年10月14日
祝祭日を定める太政官布告「年中祭日祝日ノ休暇日」を発布。
1896年10月14日
陸軍中将乃木希典が台湾総督に就任。
1900年10月14日
フロイトの『夢判断』が出版される。
1905年10月14日
登山家・小島烏水らが日本初の山岳会を結成。現在の日本山岳会。
1914年10月14日
第一次世界大戦: 日本海軍がドイツ領南洋諸島の占領を完了。
1921年10月14日
鉄道開業50年を記念して東京駅北口に鉄道博物館が開館。
1922年10月14日
監獄を「刑務所」に改称。
1926年10月14日
A・A・ミルン作の童話『クマのプーさん』が発売。
1933年10月14日
ドイツがジュネーブ軍縮会議から脱退し、国際連盟からの脱退を表明。
1938年10月14日
近衛文麿内閣が国際連盟との協力関係終了を閣議決定。
1943年10月14日
日本占領下のフィリピン（英語）で第二共和国が成立。
1943年10月14日
ナチス・ドイツのソビボル強制収容所で大脱走事件発生。
1947年10月14日
チャック・イェーガーが操縦するX-1が水平飛行で音速を突破。人類史上初の有人超音速飛行。
1950年10月14日
トルーマン・アメリカ大統領がウェーク島でマッカーサー元帥と会談。
1951年10月14日
ルース台風が鹿児島県に上陸。本州各地に大被害。死者行方不明943人。
1952年10月14日
日本父母と先生全国協議会（現在の日本PTA全国協議会）が結成大会。
1953年10月14日
日本共産党書記長・徳田球一が北京で客死。2年後に公表。
1958年10月14日
東京タワーが竣工。
1964年10月14日
マーティン・ルーサー・キングのノーベル平和賞受賞が決定。
1964年10月14日
ニキータ・フルシチョフ失脚。
1966年10月14日
黒い霧事件に対し、社会・民社・公明・共産4党の院内共闘が成立する。
1968年10月14日
メキシコオリンピックの陸上男子100m決勝でジム・ハインズが9.9秒を記録。人類で初めて10秒の壁を破る。
1969年10月14日
西武秩父線（吾野駅 - 西武秩父駅）が開業。池袋からの特急「ちちぶ」が運転開始。
1974年10月14日
巨人軍長嶋茂雄の引退試合。
1982年10月14日
大阪にコンサート専用のザ・シンフォニーホールが開館。
1983年10月14日
東北大学附属病院で日本初の体外受精児（試験管ベビー）が誕生。
1987年10月14日
鳥取県のJR西日本若桜線（郡家～若桜19.2km）が第三セクター・若桜鉄道に転換。
1991年10月14日
橋本龍太郎蔵相が証券・金融不祥事と富士銀行不正融資事件への元秘書の関与等で辞任。
1992年10月14日
金丸信衆議院議員が東京佐川急便からの5億円違法献金疑惑で議員を辞職、政界を引退。
1994年10月14日
札幌市営地下鉄東豊線豊水すすきの駅～福住駅間が開業し全通。
1998年10月14日
「祝日法」改正法案（ハッピーマンデー法案）が参議院で可決・成立。成人の日・体育の日が1月・10月の第2月曜日に移動。
1998年10月14日
改正議院証言法が参議院で可決・成立する（証人喚問の写真撮影やテレビ中継を条件付きで解禁）。
2000年10月14日
首都圏共通ストアードフェアシステム・パスネット運用開始。
2005年10月14日
郵政民営化法案が参議院にて可決し、法案が成立する。
2007年10月14日
東京神田の交通博物館が、大宮に移転。鉄道博物館がオープン。
2008年10月14日
日経平均株価の終値は前週末に比べて1171円14銭高。上昇率は14.15%に達し、終値で過去最大を記録。
2008年10月14日
札幌銀行と北洋銀行が合併。旧札幌銀行の支店名等は全て北洋銀行となった。