1502年5月21日
ポルトガルの航海士ジョアン・ダ・ノヴァ (en:Joao da Nova) がセントヘレナ島を発見。
1809年5月21日
ナポレオン戦争：アスペルン・エスリンクの戦い。
1851年5月21日
コロンビアで奴隷制が廃止。
1863年5月21日
南北戦争：ポートハドソンの包囲戦が始まる。
1871年5月21日
「血の1週間」はじまる。パリ・コミューンが瓦解、パリ統治が終了。
1871年5月21日
ヨーロッパ初の登山鉄道・フィッツナウ・リギ鉄道が開業。
1879年5月21日
太平洋戦争 (南米) ：イキケの海戦が行われる。
1881年5月21日
アメリカ赤十字社 (en:American Red Cross) 設立。
1892年5月21日
レオンカヴァッロのオペラ「道化師」が初演される。
1904年5月21日
国際サッカー連盟（FIFA）創立。
1916年5月21日
イギリスで、世界で2番目の夏時間である英国夏時間が実施され始めた。
1924年5月21日
シカゴ大学の学生レオポルドとローブがユダヤ人実業家の息子を誘拐・殺害。
1927年5月21日
チャールズ・リンドバーグが大西洋単独無着陸飛行に成功。
1938年5月21日
岡山県苫田郡で夜半、男が祖母を殺害後、集落内で30人を次々と惨殺し自殺（津山事件）。
1940年5月21日
第二次世界大戦：アラスの戦いが行われる。
1953年5月21日
第5次吉田内閣が発足。
1973年5月21日
山口百恵がシングル『としごろ』で歌手デビュー。
1977年5月21日
長渕剛がシングル『雨の嵐山』で歌手デビュー。
1978年5月21日
新東京国際空港（現 成田国際空港）開港後の第1便が着陸。ホテル日航成田と京成本線京成成田駅～成田空港駅（現東成田駅）が開業。
1983年5月21日
大江千里がシングル『ワラビーぬぎすてて』、アルバム『WAKU WAKU』で歌手デビュー。
1988年5月21日
京王帝都電鉄相模原線延伸。京王堀之内駅・南大沢駅開業。
1988年5月21日
JUN SKY WALKER(S)が、トイズファクトリーよりメジャーデビュー。
1991年5月21日
インドのラジーヴ・ガンディー元首相がタミル過激派の爆弾テロにより暗殺される。
1991年5月21日
東急バスが設立。
1992年5月21日
小野正利がシングル『ピュアになれ』で歌手デビュー。
1998年5月21日
インドネシアのスハルト大統領が辞任。独裁政権が32年で終了。
1999年5月21日
日本初のトキ、人工繁殖に成功
2005年5月21日
日本政府、中国団体観光客のビザ発給を中国全土に拡大する方針を固める。
2005年5月21日
都営地下鉄新宿線の新型車両、10-300形がこの日より営業運転を開始する。
2005年5月21日
テレビ朝日がプロ野球・読売ジャイアンツ主催試合を開局以来初めて中継、日本テレビ放送網以外の民放では初（東京ドーム、対北海道日本ハムファイターズ戦）。
2005年5月21日
KC-767が初飛行する。
2006年5月21日
モンテネグロで分離独立についての国民投票をした結果、独立が決定した。
2007年5月21日
19世紀に建造されたイギリスの帆船カティーサークが炎上する。
2009年5月21日
裁判員制度開始。この日以降に起きた事件が対象となり、8月3日に初の裁判員裁判を実施。