1807年5月27日
ナポレオン戦争: ダンツィヒのプロイセン守備隊が降伏。
1860年5月27日
イタリア統一運動: ジュゼッペ・ガリバルディがパレルモへの進撃を開始。
1891年5月27日
大津事件の被告・津田三蔵に無期懲役判決。
1901年5月27日
山陽鉄道（現在の山陽本線）神戸 - 馬関（現・下関）が全通。
1905年5月27日
日露戦争: 東郷平八郎が率いる日本海軍聯合艦隊とロシア海軍バルチック艦隊との日本海海戦（28日にかけて）。
1919年5月27日
カーチスNC4飛行艇がニューヨークからリスボンに到着、初の大西洋横断飛行を成功させる。
1924年5月27日
ミュージック・コーポレーション・オブ・アメリカ (MCA) 創業。
1933年5月27日
ウォルト・ディズニー・カンパニー製作のアニメーション映画『三匹の子ぶた』が公開される。
1933年5月27日
ニューディール政策: 1933年証券法が制定。
1934年5月27日
サンフランシスコのゴールデンゲートブリッジが供用開始。
1941年5月27日
第二次世界大戦で、ドイツ海軍の戦艦ビスマルクが沈没。
1941年5月27日
フランクリン・ルーズベルト米大統領が国家非常事態宣言。
1941年5月27日
鹿児島県鹿屋市が市制施行。
1942年5月27日
プラハでラインハルト・ハイドリヒがイギリスの支援下にあった暗殺部隊の襲撃を受ける。ハイドリヒは6月4日に没する。（エンスラポイド作戦）
1949年5月27日
芝パークホテルが東京都港区芝公園に開業。
1968年5月27日
日本大学で理事総退陣と経理の全面公開などを要求する全学決起集会、日大全共闘が結成され秋田明大を議長に選出。
1974年5月27日
ジャック・シラクがフランス首相に就任。
1980年5月27日
中華人民共和国の華国鋒首相が来日。史上初の中華人民共和国の最高指導者の公式訪日。
1986年5月27日
家庭用ゲーム機向けコンピュータRPGの代表的作品である『ドラゴンクエスト』がエニックス（現スクウェア・エニックス）からファミリーコンピュータ用ソフトとして発売される。
1987年5月27日
北勝海が第61第横綱に昇進。小錦が外国人力士初の大関に昇進。
1993年5月27日
ふるさと創生事業の一億円で高知県中土佐町が作った純金カツオの置物が盗難。
1994年5月27日
恋愛シミュレーションゲームの火つけ役である『ときめきメモリアル』がコナミからPCエンジンSUPER CD-ROM2用ゲームソフトで発売される。
1996年5月27日
第一次チェチェン紛争の休戦成立。
1997年5月27日
神戸連続児童殺傷事件: 神戸市須磨区で小学6年男児の切断された頭部が「酒鬼薔薇聖斗」による犯行声明文とともに見つかる。
1997年5月27日
セガ・エンタープライゼスとバンダイの合併合意解消を発表。
1998年5月27日
若乃花が第66代横綱に昇進。
2001年5月27日
大相撲夏場所の千秋楽優勝決定戦で貴乃花が武蔵丸を破り22回目の優勝。小泉純一郎総理は「痛みに耐えてよく頑張った、感動した」と貴乃花を表彰。
2006年5月27日
インドネシアのジャワ島、ジョグジャカルタ付近でマグニチュード6.2の地震（ジャワ島中部地震）発生。
2007年5月27日
競馬第74回日本ダービーでウオッカが1943年クリフジ以来となる64年ぶりの牝馬での優勝。
2007年5月27日
英知大学が聖トマス大学に改称。